현세대에서 그는 가장 멋진 남자, 신비스러운 케네디가의 후계자, 가수 마돈나, 배우 대릴 하나 등 유명 연예인들과 데이트를 즐긴 젊은 잡지 발행인, 자가용 비행기를 직접 조종하고 유람하는 제트족(族)등으로 알려졌다.케네디 2세는 아버지가 대통령으로 당선된지 17일 후인 지난 60년 11월25일 태어났는데 케네디 가족들의 대화를 잘못 엿들은 한 기자가 그의 이름을 「존 존」이라고 보도함으로써 그 잘못된 이름이 곧 아명이 됐다. 어렸을 때부터 가문에 끊임없이 따라다닌 비극을 보며 자라난 그는 케네디 가문의 사람들과는 달리 결코 정치에 발을 들여놓지 않았다. 그는 배우로서 재능을 보여 몇몇 연극에 출연하기도 했다. 그러나 연극을 천직으로 하려는 계획을 어머니가 적극 반대했다. 케네디 2세는 명문 브라운 대학 법대를 졸업했으나 2번이나 변호사 자격 시험에 떨어진 끝에 합격했다. 케네디 2세는 자신이 맡았던 6건의 사건을 모두 승소하는 등 검사로서 재능을보였으나 이에 만족하지 않고 95년 「조지」라는 잡지를 창간했다. 케네디 2세는 96년 플지 선정 「현존하는 세계에서 가장 섹시한 남성」에 뽑혔으며 그해 9월 여자친구캐롤라인 베셋과 결혼했다. 코네티컷주 그리니치 출신의 의사 딸인 금발의 베셋(33)은 보스턴 대학에서 초등 교육과 과학을 전공했으며 길거리를 가다가 패션 디자이너인 캘빈 클라인의 눈에들어 그녀는 캘빈 클라인의 홍보일을 했다. 케네디 2세는 어머니 별세후 애인이었던 여배우 대릴 하나와 헤어진뒤 그녀와 사귀기 시작했다. 케네디 2세는 아버지의 섹스 어필을 물려받아 언론 화제기사란의 고정고객으로 등장하곤 했다.